常熟，临近长江口的南岸，处在苏州府北域的中心位置。因而被陈济怀定为苏南防线的北方支点。
常熟县城略呈圆形。城墙为前明嘉靖年间，为防倭寇侵扰而全面重修的。墙身高大坚固，墙高两丈四尺。常熟城的地势为西高东低，城西北跨虞山一角，并将辛峰亭划入城中，可作凭高据守。
常熟城设有七门。东为宾汤门，南为翼京门，西为阜成门，北为镇江门，东南为迎春门，东北为望海门，西北为镇山门。
常熟及周边，也是水系发达。南通尚湖、昆承湖，北有许浦等多条水道连接长江口。
常熟还是昭文县的治所，因此也是一城治两县。尽管常熟十分重要，但苏州更是防线上重点中的重点，一切都要优先向那里输送。手中兵力本就匮乏的陈济怀，能分配给常熟的就更少了。
因此常熟的守军，仅有第八团的第三十、三十一两营，和团直属队伍，以及数量尚可的炮兵部队。总兵力不过两千五百人上下。
这点兵力，根本无法确保外围据点。因此当太平军大军开到时，商团便放弃了除虞山以外的全部外围，主力退守城中。常熟城也随即被太平军包围。
进攻常熟的，是太平军北路军。主将是太平天国堵王黄文金，人送绰号“黄老虎”，麾下兵力号称十万。只因此前在江阴一带绊住了脚，直到八月，才来攻打常熟。
这也给了守军比较充足的准备时间。尽管龟缩城中，兵力又不济，但商团的物资充裕，各项城防措施也十分到位。因此太平军刚一开始攻城，就遭到了强劲反击。
常熟城各城门外，多有水关，作为例外之一的镇江门就成了太平军最初的主攻方向。
因为城上守军火力凶猛，直接攻城并付出了重大伤亡后的太平军，便改变策略。采用从商团枪炮射程以外掘壕的方式，向镇江门下推进。
守军发现这一情况后，便有针对性的进行了反击。
商团守城的兵力虽弱，但仍备有机动兵力。他们多次组织起哨级规模的小队，在城头炮火的掩护下，主动出城攻击。还从城外虞山阵地，居高临下的发动了侧击。
这些反击打乱了太平军的计划，破坏了他们的土工作业。于是他们变换了主攻方向，将争夺重点转到了城外的虞山。
虞山是常熟的制高点。夺取制高点，是热兵器时代的军事常识，商团当然会死守不退。双方在虞山的争夺一时胶着。虞山的阵地虽然也有部分被太平军夺取，但包括最高处剑门等要地，始终掌握在商团手中。
因为太平军人数优势巨大，为分散守军兵力，又对城池进行了四面围攻。东郊的地势相对开阔，利于兵力展开，因此城东的战事也最为激烈。
常熟城东的制高点，是建于南宋时期的崇教兴福寺塔，俗称“方塔”。商团在行军、作战中，多用军号和旗语传令。高大坚固的方塔之上，也成为守军重要的了望、指挥之所。
随着塔上不时变化的旗语和号令，守军也不断的据此调整着射击，持续向城外倾泻火力，打击攻城的太平军。
太平军就这样围攻常熟，连续超过了一个多月，伤亡逾万，常熟依旧在坚守。直到李秀成离开东征前线，黄文金也随之离开，太平军的攻势才略放缓些。
围攻常熟的太平军，伤亡巨大，城中的守军消耗也不小。之所以能坚持下来，全靠战前城中的物资储备。从城外输送的补给，也发挥了重要的作用。
因为常熟城外水系稠密，太平军的包围也只是相对的。常熟仍可借助水路，与外界保持一定的交通。太平军为此也曾想尽办法试图阻断，但都被商团的武装运输冲破。
在这些军事行动中，商团甚至还得到了长江口中，洋人军舰的炮火支援。这也是陈济怀能接受的，洋人参战的最大限度。
李秀成离开后，商团的压力减轻了许多。苏州尚好些，但常熟仍在太平军的包围之中。缓转余地较小，不容有失。为了改善战场局面，略腾出手来的陈济怀，便开始布置对常熟的救援。
他计划，再次派出驻昆山的第七团第二十六营，从南线攻击围城的太平军。目的是削弱对方的实力，并吸引其注意力。随后由商团第八团的第二十七营，趁机从其他方向进入常熟，增加守军的力量。
在具体实施中，这个计划执行得很成功。两路商团都如期完成了各自的任务，同时击溃了数千太平军。常熟的压力也因此缓解了不少。
就在陈济怀为此有些小得意的时候，一个坏消息紧接着传来。原来第二十六营出击常熟，造成了昆山的空虚。太平军不知怎么侦知了这个情况，一支数千人的队伍插了过来，袭向昆山城。
昆山此时几乎就是一座空城，零星的守军见无法抵御，只得弃守。好在临撤出前，将城中堆积的弹药、粮草等物资付之一炬，未被太平军获得。
消息传来，陈济怀十分惊惧。昆山是苏州和常熟的侧后要地，如今丢失等于后路被断。同时昆山也是商团的创立之地，商团的第一个营地就建在那里，有很深的意义。
陈济怀对昆山的丢失，很是自责。他怪自己在指挥调度上，还是太过轻率，竟出如此纰漏。
他急命第二十六营，加速回返。又令第七团第二十四营，从太仓出击。令新组建的第三十四营，从松江北上。三路围攻，夺回昆山。
袭占昆山的太平军，立足未稳，又未能得到补给。人数也不占优的他们，在商团的围攻下，很快就被击溃。昆山也又重新被商团夺回。但物资损失确实很大，需要重新补充。
昆山失而复得，让陈济怀勉强松了一口气。他也提醒自己，今后要更加谨慎的对待战事，决不能再犯如此错误。
他就这样心力交瘁的度过了咸丰十年。苏南的局面虽有改观，但面对十数万太平军，压力依旧。
继续坚守的同时，他也期盼着不知何时才能到来的增援，望眼欲穿。